Monsenhor Manuel Joaquim de Paiva foi um fiel auxiliador da Irmã Wilson.  Este fundou junto à Capela de S. João, em 1892, a escola para crianças pobres, dirigida pelas Irmãs Diocesanas. Monsenhor Paiva mandou proceder a grandes reparações na mesma Capela e respectivo adro. Auxiliou quanto pôde a Irmã Wilson e a todas as Irmãs no sentido de amarem verdadeiramente as crianças, transmitindo-lhes a devoção ao Sagrado Coração de Jesus e a vivência da confissão e comunhão frequentes. Dizia: “Todo o bem da Ilha da Madeira, depende das crianças”.

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A abertura desta escola deu-se a 4 de Abril de 1927. Iniciou-se assim um Externato misto muito frequentado devido à falta de escolas na época.

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Como se fazia sentir a exiguidade de espaço para as aulas, uma grande benfeitora, Senhora D. Augusta Pestana, custeou a ampliação de salas de aula bem como toda a aquisição de material didático.

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Em 1935, sob a direção do Rev. Padre João Evangelista Lopes, Digno Coadjutor da Freguesia realizaram-se grandes melhoramentos nesta escola.

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Em 1936, começou a funcionar um pequeno Internato Feminino.

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Em 1941, a Inspeção-geral do Ensino Particular impôs a escolha de um dos sexos e as Irmãs optaram pelo sexo masculino, em regime externo. Esta opção surgiu a partir da observação que as Irmãs faziam do comportamento dos rapazes da zona, que ocupavam o seu tempo pelas ruas frequentando tabernas e outros lugares menos dignos e impróprios para a sua idade.

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Sentindo-se a necessidade da coeducação, em 1982 a escola voltou a ser mista, alargando-se a atividade educativa à Pré-Primária em 1989 e à ocupação de tempos livres (ATL).